Empat tahun setelah perceraiannya dengan Ojani Noa, Jennifer kembali melepas lajang dengan mantan penari latarnya, Cris Judd pada tahun 2001. Lelaki itu melamar JLo dengan cincin berlian berpotongan zamrud.
Bernasib sama seperti pernikahan sebelumnya, Jennifer mengakhiri hubungannya dengan Cris sebelum merayakan 1st wedding anniversary.
Proses perceraiannya berlangsung alot, keduanya baru meresmikan status lajang pada 2003, dimana Jennifer sudah menjadi tunangannya Ben Affleck sejak 2002.
Jennifer Lopez dan Ben Affleck Part 1
JLo memulai kencan pertamanya dengan Ben Affleck di tahun 2002. Keduanya terlibat cinta lokasi, setelah terlibat syuting film bersama, Gigli. Tidak lama, keduanya kembali melakukan proyek film Jersey Girl dan video musik Jenny From The Block.
Beberapa bulan kemudian, pada November 2002 Ben memberanikan diri melamar JLo dengan berlian merah muda 6,1 karat seharga Rp 35 miliar (kurs dolar sekarang, red) dan akan segera menikah di Santa Barbara, California, pada 14 September 2003.
Empat hari sebelum acara berlangsung, Ben membatalkan pernikahan dengan alasan tidak sanggup menghadapi perhatian media yang berlebih. Lanjut pada Januari 2004, Ben dan JLo memutuskan mengakhiri hubungan secara terbuka.
Jennifer Lopez dan Marc Anthony
